Ich hab's jetzt nochmals komplett nachbollzogen:
Zuerst den Stick im Fahrzeug vorbereitet. Dann TomTom Home gestartet und den Stick angesteckt. Nun öffnet sich automatisch ein Fenster, wo die mögliche Aktualisierung angezeigt wird. In meinem Fall steht, dass das System auf dem aktuellen Stand ist. Zusätzlich kannst Du beim Menüpunkt "Karten kaufen" nachsehen, ob Dir was angezeigt wird. Wenn da was angezeigt wird, hast Du wahrscheinlich keine Berechtigung für ein kostenloses Update. Ab Kauf 90 Tage!